ESTUDO QUÍMICO E BIOLÓGICO DA GEOPRÓPOLIS DE MELIPONA mondury E SÍNTESE DE CHALCONAS ANÁLOGAS: ISOLAMENTO, CARACTERIZAÇÃO E RELAÇÕES ESTRUTURA–ATIVIDADE
Flaavonas C-metilada, caracterização fitoquímica, Síntese de Chalconas, Atividades Biológicas
A própolis é uma resina natural produzida por abelhas africanizadas e por abelhas sem ferrão (ASF), desempenhando papel essencial na proteção e organização das colônias. No gênero Melipona, esse material é denominado geoprópolis, pois resulta da combinação de resinas vegetais, ceras, secreções salivares e materiais inorgânicos, como solo e/ou barro. Essa matriz complexa atua na vedação de frestas, no reforço estrutural do ninho, na mumificação de intrusos e na manutenção de um ambiente interno asséptico, contribuindo para a saúde da colônia (Cardozo et al., 2015; Sousa et al., 2019).
Desde a Antiguidade, produtos apícolas são utilizados na medicina tradicional, sobretudo em função de suas propriedades terapêuticas. Entre esses produtos, a geoprópolis tem despertado crescente interesse científico devido às diversas atividades biológicas que lhe são atribuídas, incluindo ações antioxidante (De Souza et al., 2013; Dutra et al., 2014), anti-inflamatória (Franchin et al., 2012; 2013), gastroprotetora (Ribeiro-Junior et al., 2015), antiviral (Coelho et al., 2015), antimicrobiana (Sousa et al., 2019; Novaes & Torres, 2024) e antiproliferativa (Cunha et al., 2013; Campos et al., 2014). Apesar desse potencial, os estudos sistemáticos sobre a geoprópolis brasileira tiveram início apenas no final da década de 1990, o que explica o conhecimento ainda limitado acerca de sua composição química, biossegurança, propriedades farmacológicas e possíveis biomarcadores (Bankova et al., 1998; Cardozo et al., 2015).
A composição química da (geo)própolis é notoriamente complexa e variável, sendo influenciada por fatores como a vegetação disponível no entorno das colmeias, a sazonalidade, as condições climáticas, o tipo de solo e as características genéticas das abelhas produtoras. No caso das ASF, essa variabilidade é ainda mais acentuada, em função da grande diversidade de espécies e da escassez de dados consolidados sobre as fontes botânicas exploradas, o que dificulta a caracterização química detalhada dessa matriz (Menezes, 2005).
Estudos prévios relatam a presença de diferentes classes de substâncias orgânicas na geoprópolis de espécies do gênero Melipona, incluindo benzofenonas preniladas, compostos fenólicos, di- e triterpenos, flavonoides livres e glicosilados, ácidos fenólicos, ácidos terpênicos, saponinas, aldeídos e álcoois, além de minerais oriundos do solo incorporado à matriz (Cardozo et al., 2015; Sousa et al., 2019; Silva et al., 2020). No entanto, ainda são escassos os trabalhos que abordam de forma sistemática o isolamento, a elucidação estrutural e a avaliação biológica das substâncias responsáveis pelas atividades farmacológicas atribuídas à geoprópolis, especialmente aquela produzida por Melipona mondury (Dos Santos et al., 2017; Dos Santos et al., 2025).
Nesse contexto, o isolamento e a caracterização de compostos bioativos da geoprópolis constituem estratégias fundamentais para correlacionar metabólitos específicos às suas possíveis fontes vegetais de origem, ampliando o entendimento sobre as plantas visitadas pelas abelhas durante a produção dessa resina. Ademais, a identificação dessas substâncias permite uma avaliação mais precisa de suas propriedades biológicas e biotecnológicas, fornecendo subsídios para a padronização da geoprópolis, o estabelecimento de critérios de qualidade e segurança e sua eventual aplicação terapêutica e industrial.
O aprofundamento do conhecimento químico da geoprópolis também pode orientar práticas de manejo sustentável das colmeias e incentivar a conservação das espécies vegetais fornecedoras de resinas, promovendo benefícios tanto para a biodiversidade quanto para os meliponicultores. Entretanto, o isolamento de substâncias a partir dessa matriz natural apresenta desafios significativos, uma vez que a geoprópolis é produzida em quantidades reduzidas e apresenta alta variabilidade composicional, o que dificulta a reprodutibilidade dos processos de isolamento e a obtenção de quantidades suficientes para estudos estruturais e farmacológicos (Magalhães & Venturieri, 2010; Gemim & Silva, 2017).
Diante dessas limitações, a síntese de produtos naturais e de seus análogos surge como uma alternativa estratégica na Química de Produtos Naturais, permitindo a obtenção de maiores quantidades de compostos bioativos e a realização de modificações estruturais voltadas ao estudo das relações estrutura–atividade. Nesse sentido, as chalconas, reconhecidas como precursores biossintéticos de flavonoides e dotadas de ampla versatilidade estrutural e relevância biológica, configuram-se como modelos sintéticos promissores para a investigação dos mecanismos envolvidos nas atividades observadas.
Assim, este trabalho foi estruturado em dois capítulos. O Capítulo 1 aborda o isolamento, a caracterização química e a avaliação das propriedades biológicas de substâncias oriundas da geoprópolis da abelha sem ferrão Melipona mondury, coletada no Bosque da Barra, estado do Rio de Janeiro. O Capítulo 2 dedica-se à síntese de chalconas análogas aos flavonoides isolados dessa matriz, com o objetivo de investigar relações estrutura–atividade e ampliar o entendimento dos mecanismos associados às atividades biológicas observadas.